Hamnen i San Cristóbal de la Habana grundades 1515 av den spanske conquistadoren Diego Velázquez de Cuéllar nära den nuvarande staden Batabanó på ön Kubas södra kust. Klimatet var dock extremt ogynnsamt, och området var sumpigt och fyllt av myggor. Efter flera år flyttade invånarna till platsen för dagens Havanna, där en naturlig hamn gav en djup brygga och landskydd från norr. Idag sträcker sig staden mestadels väster och söder om viken, som är sammanlänkad med öppet hav genom ett smalt sund. Havanna blev snart en stad som lockade många nybyggare. Den spanske kungen Filip II beviljade Havanna status som en stad 1592 och förklarade den som en av de viktigaste strategiska platserna i Centralamerika genom ett kungligt dekret 1634.
De spanska erövrarna började först bygga befästningar i Havanna, och 1553 flyttade de guvernörens residens från Santiago de Cuba till den östra änden av ön, vilket gjorde Havanna till huvudstad. Idag har staden 2,2 miljoner invånare, med cirka 3 miljoner som bor i det större stadsområdet, vilket gör den till den största staden på Kuba och den karibiska regionen.
Den 16 november 1849 dömdes den ryske författaren Fjodor Mikhailovich Dostojevskij till döden för att han tillhörde ett liberalt samhälle av intellektuella. Vid den tiden regerade tsar Nicholas I i Ryssland och förstörde alla grupper som kunde hota hans enväldiga makt. Dostojevskijs dödsdom omvandlades till fyra års fängelse i Sibirien.
Den 16 november 1938 syntetiserades LSD för första gången av Dr Albert Hofmann, en anställd hos det schweiziska läkemedelsföretaget Sandoz. Hofmann studerade ämnet ergotamin, som utvinns från en svamp som växer på råg och orsakar ergotism. Från ergotamin syntetiserade Hofmann LSD, och när han smakade lite av det genom fingrarna upplevde han levande bilder och såg ovanliga former och färger. Företaget Sandoz började sälja LSD som psykiatrisk drog 1947 under namnet Delysid, men det förbjöds på 1960-talet.
